Il complesso assunto ideologico è simbolicamente dichiarato nell’affresco che decora la faccia dell’arco di accesso. Due gruppi allegorici riassumono l’essenza della dottrina teologica di San Paolo: a destra l’Allegoria della Religione cristiana, una figura di donna che porgendo la mano a uno scheletro gli infonde nuovamente la vita, allude alla fede nella resurrezione dei morti che procurò al Santo persecuzioni e processi; sul suo capo si libra la colomba dello Spirito Santo e nella mano tiene un libro con la scritta “Nos quidem resurgeremus sed non omnes immutabomur”. Un’immagine di Giove incatenato simboleggia l’idolatria che Paolo dovette combattere. A sinistra e rappresentata l’Allegoria della Ragione umana che volontariamente resiste alla fede in forma di donna bendata che resiste alla Verità; questa nuda, con il sole sulla testa, tenta di sbendarla, sottraendola all’accecamento provocato dalla Vanità, simboleggiata a sua volta dalla donna con turbante e preziose vesti che tenta di coprire i raggi del sole della Verità, perché non colpisca la Ragione. Sotto è il moto “Vim facit ne videat”. Al centro, tra le due allegorie, l’immagine di un grande faro – che richiama la figura dell’ammiraglio, guida per tre navi dell’ordine di Santo Stefano in balia di tempestose onde e il moto “Ni splendeat”. Al centro della volta, entro una cornice esagonale è ritratto San Paolo, con libro delle epistole e la spada, mentre disposti a croce si osservano quattro episodi legati alla sua storia, tra loro separati da quattro vasi con fiori con fondi oro mosaicati, a partire da sopra l’altare centrale sono: San Paolo predica ai gentili, con la scritta “Qui persequebatur, nunc evangelizzat”; San Paolo e Barnaba a Listri in atto di dissuadere i sacerdoti e i pagani che li ritenevano dei e la scritta “Viri, quid haec fecitis? Et nos mortales sumus”; il Miracolo di San Paolo a Malta, dove il santo fu morso da una vipera mentre si scaldava a un fuoco di fascine con la scritta “Serpentes evomunt virus. Verus Deus agnoscitur”; la Fustigazione di San Paolo con la scritta “Qui insaniebam in Christum, nunc patior pro Christo”. Nei pennacchi della volta sono infine ritratte figure allegoriche femminili, con fondi oro mosaicati, raffiguranti virtù personali del Santo: l’Eloquenza, una donna con un favo di api; la Costanza, una donna con una palma; l’Umiltà, una donna che soggioga un aquila e l’Innocenza, una donna affiancata da belve. Nelle lunette laterali sono raffigurate, a sinistra gli episodi di San Paolo che guarisce il paralitico e il giovinetto Eùtico caduto dalla finestra mentre assisteva alla predica; nella parete destra una finta finestra con lo stemma Inghirami e la croce di Santo Stefano con ai lati la Guarigione di Saulo e del battesimo, in questo episodio la figura di Anania è ritenuta il ritratto di Agostino Inghirami, uno dei fratelli dell’ammiraglio che sovrintese ai lavori della cappella. All’esaltazione della famiglia Inghirami è riservata la scena nella lunetta sopra l’altare centrale, San Paolo accecato dalla visione, l’aspetto più significativo della scena è l’ambientazione, sul fondo è dipinto il battistero di Volterra, con uno scorcio della città, così come si vedeva entrandovi dal piazzale dei Ponti, mentre a destra, sono collocati vari personaggi in abiti dell’epoca, tra cui si identificano i ritratti di Jacopo Inghirami, al centro, conversante con il fratello Antonio, in veste di prelato poiché era stato nominato canonico della Cattedrale nel 1588; il fratello maggiore Agostino, di profilo con i cappelli brizzolati; un giovane in abito di cavaliere di Santo Stefano e due giovinetti in piedi dietro una figura seduta ripresa alle spalle