La statua della Madonna si collega, dal punto di vista stilistico e compositivo, all'altra raffigurante san Giovanni Evangelista (scheda n. cat. gen. 0900463546) posta nella nicchia a destra del presbiterio. Le due statue erano forse originariamente collocate ai lati di un crocifisso a formare il gruppo dei dolenti; stando alle fonti infatti (Brogi Francesco, Inventario generale degli oggetti d'arte della provincia di Siena, Siena 1897, p. 258) entro le due nicchie si trovavano in origine altre due statue in legno del secolo XV raffiguranti la Vergine annunziata e l'Angelo annunziante. Le due statue si collocano stilisticamente nell'ambito senese degli anni centrali del XVIII secolo, animato dalle personalità di Giuseppe Maria Mazzuoli (1727-1781) e Giuseppe Silini (1724-1814), allora impegnati nella decorazione plastica della chiesa di S. Agostino