Centro di origini medievali, il cui disegno urbanistico ha assunto la sua configurazione definitiva col Marchese Andrea Saraceno il quale, facendo demolire le abitazioni più fatiscenti, creò le attuali vie cittadine e piazze. Si conservano tre delle quattro originarie porte urbiche (San Martino a nord, San Gennaro a ovest; San Francesco de Paola a est) e costruzioni sei-settecentesche, fra cui la torre dell'orologio e il palazzo dei marchesi Saraceno, frutto di un ampliamento e di una ristrutturazione di una preesistente residenza fortificata, del XV-XVI secolo. Il Palazzo Marchesale costituisce il nodo principale dal quale dipartono le vie principali: Viale delle Rimembranze e Via Roma da un lato, chiuse dal portone San Gennaro; Via Regina Margherita e Via Vittorio Emanuele dall’altro lato, chiuse dal portone di San Francesco. Il tipo di abitazioni ricorrenti nel centro storico di Montemesola si rifà ad un modo di abitare fondamentalmente agricolo: si tratta di abitazioni che si sviluppano (attualmente solo in minima parte) a piano terra con sottostante scantinato destinato a ricovero di bestiame ed ora a cantine. Fra le architetture religiose figurano la Chiesa di San Michele, la Chiesa della Vergine del SS. Rosario e la Chiesa di Santa Maria della Croce