L’insediamento rupestre di Macurano prende il nome dall’omonima contrada del territorio comunale di Alessano, paese del Salento meridionale, posto a circa 12 chilometri a Nord di Santa Maria di Leuca, la Finis Terrae. Qui, alle pendici dell’altura dove insiste la frazione di Montesardo (il cui nome, dal latino tardo Mons Arduus, evoca appunto l’esistenza di un rilievo naturale, localmente chiamato “serra”) si conserva parte di un esteso villaggio rupestre (in rupe, ossia in grotte scavate nella roccia) interamente scavato nella roccia ed utilizzato prevalentemente per scopi agricoli che ben si inserisce nel fenomeno del “vivere in grotta” che caratterizzò gran parte della regione già a partire dai primi secoli del Medioevo come alternativa agli abitati “costruiti”. Recenti studi analitici hanno permesso di ricostruire l’articolato sistema rupestre di Macurano del quale attualmente si conservano 31 cavità realizzate in tempi differenti; il nucleo più antico del villaggio fu probabilmente frequentato già nel XI secolo come testimoniano i ritrovamenti monetali. La tipologia di grotta più ricorrente è la grotta monocellulare (a vano unico) a pianta ellittica o sub-circolare o quadrangolare con pilastro litico addossato alla parete di fondo che separava il vano in due ambienti che dovevano comunque avere funzione abitativa. Lungo le pareti delle case/grotte sono scavate nicchie di forma e dimensioni estremamente variabili: quelle più piccole, di forma quadrangolare, possono essere interpretate nella maggior parte dei casi come vani portalucerna; talune, per posizione e dimensioni, possono essere interpretate come ripostigli; in un caso la sequenza a distanza regolare di fori è stata interpretata come l’alloggiamento di pali lignei che reggevano graticci con funzione di giacigli (letti), come testimoniato in altri, più monumentali ed articolati complessi dell’Italia meridionale. La seconda tipologia di grotta presente a Macurano è il frantoio oleario, di cui sono stati riconosciuti ben 5 esemplari, aspetto che testimonia la prevalente vocazione agricola del villaggio rupestre. Il frantoio più antico più antico, per caratteristiche tecniche, è il “trappeto Macurano” (i frantoi sono localmente chiamati trappèti o trappìti) posizionato nel settore centrale dell’intero complesso rupestre, all’interno del quale rimangono le antiche macine utilizzate per la produzione dell’olio d’oliva e, sulle pareti, numerosi graffiti che raffigurano croci greche e latine, tra cui una con Chrismon (il Chi Rho, anagramma di Cristo). Scalette a gradini scavate nella roccia e carraie (strade scavate nel banco roccioso affiorante, riconoscibili dai solchi che corrono paralleli e che erano scavati dal passaggio delle ruote dei carri) mettevano in comunicazione le varie parti dell’abitato, mentre un articolato sistema di canali, anch’essi scavati nella roccia e in parte coperti da lastrine in pietra, e cisterne garantivano l'approvvigionamento idrico. Le profonde fosse quadrangolari di medie dimensioni sono interpretabili come “granili”, cioè depositi dove veniva conservato il grano raccolto. Un piccolo gruppo di tombe a fossa rettangolare, anch’esse scavate nel banco roccioso affiorante, testimoniano la presenza di una necropoli che si sviluppava lungo un asse stradale di collegamento con il paese di Montesardo. Tra il XVI e il XVII secolo, nell’area venne edificata una cappella dedicata a Santo Stefano e, poco distante, la masseria Santa Lucia, la cui costruzione sembra perpetuare e dar continuità alla forte vocazione agricola della vasta piana che si sviluppa intorno al villaggio rupestre