Nell'area dell'antico municipium è attestata almeno a partire dall'età carolingia (IX secolo d.C.), la pieve di San Cassiano in Pitino, tutt'oggi esistente. La pieve, sorta sulle macerie della città romana di Pitinum, ered itò e sostituì il governo romano durante i secoli dell'Alto Medioevo. I muri laterali medievali dell'abside inglobano nelle fondazioni un grosso muro romano di sostegno. Lo scavo è visibile dietro l'altare. Qui è possibile riconoscere anche l'antica pavimentazione della pieve che si trova alla profondità di -80 cm dal pavimento moderno. La quota antica della pieve è riconoscibile anche nell'ultimo pilastro della navata destra: essa è determinabile dal livello del plinto in pietra arenaria del pilastro e dalla sottofondazione in ciottoli di fiume. All'esterno nord della pieve, le campagne di scavo 1990-1997 hanno portato alla luce un'ampia zona cimiteriale me dievale (XII-XIII), che obliterava un basolato romano. Della necropoli medievale restano alcune tombe visibili nel testimone addossato al muro nord della pieve, mentre altre sei tombe sono state ricostruite fedelmente nel Museo Civico di Macerata Feltria. Sulla facciata della pieve si notano alcuni frammenti di rilievi scultorei altomedievali con motivi a treccia e girali. Altri frammenti decorati, fra i quali uno asportato di recente nel r estauro di un angolo della torre medievale inglobata nella canonica, sono esposti nella controfacciata della navata destra della pieve. Inoltre, il restauro del tetto della canonica ha permesso di rintracciare lunghi tratti di una stretta scala (circa 67 cm) che correva all'interno del largo muro (circa 200 cm) di una antica torre quadrangolare