La presenza umana sul Sasso Simone, segnalata dal Veggiani negli anni Settanta del secolo scorso, ha trovato puntuale conferma a seguito di ricognizioni superficiali che hanno consentito di recuperare frammenti di selce e ceramica. Dall'area meridionale del pianoro, provengono diversi frammenti di ceramica ad impasto grossolano e ad impasto semidepurato, inquadrati nella media e tarda età del bronzo (XV-XII sec.a.C.), che potrebbero attestare una prima fase insediativa. A questa fase potrebbero riferirsi i fondi di capanna e due ffr. di intonaco con impronte di canneggio. Ad una fase più recente, ma nella parte occidentale del pianoro, sono stati invece attribuiti due oggetti in selce ed alcuni frammenti di ceramica grezza ad impasto, datati al 1000 a.C. Segue un ampio iato cronologico, che giunge all'XI secolo d.C., quando sul Sasso viene realizzata una piccola abazia benedettina, forse succeduta ad una chiesetta dedicata all'Arcangelo Michele. Il documento archivistico più antico pertinente a questa fase è del 1168. L'abbazia scompare definitivamente nella seconda metà del XV secolo