Si tratta di una porta-torre, collocata a ovest della città murata medievale di Ventimiglia, lungo un tracciato stradale che probabilmente corrisponde alla romana via Iulia Augusta. Le caratteristiche murarie sono genericamente riferibili al XIII secolo, e forse sono dovute al coinvolgimento di maestranze antelamiche. La sua costruzione è probabilmente riferibile al passaggio di Ventimiglia sotto il definitivo controllo genovese nel 1251. Immediatamente dopo la conquista Genova, nella persona del nuovo podestà Spino di Soresina, compie un intervento di militarizzazione di controllo per la città e attua costruzioni di aree fortificate, tra le quali si annovera anche quella di Porta Canarda. La prima rappresentazione grafica del monumento è in un quaderno cartaceo redatto in data 11 giugno 1350 in occasione di un trattato tra il procuratore dei reali di Sicilia e il comune di Genova, relativo ai castelli di Ventimiglia (Archivio di Stato di Genova, Archivio Segreto, n.2727/40), riportato in Palmero G. 1994, pp. 48-49. Qui si nota la posizione di Porta Canarda rispetto al piano stradale, il suo completamento merlato e anche una torre nuova e finora ignota tra il castello di San Paolo, la porta in oggetto e il castel d’Appio. E' possibile che abbia avuto una continuità di utilizzo anche nelle fasi successive, con funzione antibarbaresca nel XVI secolo. In questo periodo, nel quale Ventimiglia era sotto il controllo del Banco San Giorgio, è stata probabilmente sopraelevata, come parrebbe dimostrare il rilievo con San Giorgio che uccide il drago, presente sul prospetto occidentale della porta-torre. La facciata della Porta rivolta verso Ovest reca un bassorilievo in marmo, raffigurante le armi dei conti di Ventimiglia; una lapide sotto l’arco ricorda alcuni personaggi illustri: tra questi Machiavelli, Carlo V e Papa Innocenzo. La Chiave di Volta dell’arco esterno reca la raffigurazione di un leone su una torre, monito ai turchi in caso di invasioni (Vedi BIL). La complessa evoluzione del sito non è stata finora sufficientemente studiata, ma essa venne probabilmente ulteriormente rimaneggiata in fase successiva. Ebbe certamente funzione di controllo sanitario almeno fino al XVIII secolo. La lettura di un documento del 6 ottobre 1722 circa la possibilità di rinnovare le fortificazioni di Ventimiglia in relazione al pericolo della peste (si pensi alla peste di Marsiglia del 1720) cita testualmente “Primieramente ho riconosciuto il posto detto Porta Canarda, che è un torre in distanza di mezzo miglio circa dalla porta della città, che all’occasione servirebbe ottimamente di una guardia avanzata, e capace di fare qualche resistenza, atteso che si al di sopra che sotto è impraticabile il passaggio alla Città, se non per questa Porta; et a questa vi mancano le Porte con suoi ferramenti; et in caso di bisogno sarebbero necessarii qualche spingardi”. Ne risulta che Porta Canarda è passaggio obbligato e che dista da una porta ben definita della città mezzo miglio circa, che corrisponde a circa 750 metri (Sezione d’Archivio di Stato di Ventimiglia, Sanità, 119, foglio 10). Il toponimo "Canarda" è in riferimento al francese Canard come “falso” o “bugiardo”, tipico di porte con camera di chiusura interna e passaggio obbligato, vivo a San Remo anche per la cosiddetta porta del Roglio detta anche “porta bugiarda”